Для описания действий Аида удобнее смотреть не на камни, а на пустые ступеньки. Назовем их дырками. Каждый раз, когда Сизиф переносит вверх камень согласно указанному в условии правилу, одна из дырок опускается вниз, но не ниже соседней с нею снизу дырки. Каждый раз, когда Аид сталкивает на одну ступеньку камень, одна из дырок поднимается вверх на одну ступеньку, причём эта ступенька не занята дыркой (потому что она занята камнем!).
Пусть Аид каждый раз поднимает вверх ту самую дырку, которая опускалась перед этим вниз. Тогда можно считать, что Сизиф просто не имеет права опускать дырку до самой нижней возможной позиции, а про Аида и самую нижнюю ступеньку можно вообще забыть (после хода Аида на ней никогда не будет располагаться дырка). Но тогда дырки могут находиться на соседних ступеньках только в силу их начального расположения. Чтобы сделать ход самой верхней дыркой, Сизиф должен переместить с начальных позиций остальные 500 дырок, при этом между двумя дырками окажется хотя бы один камень. Но так как дырок столько же, сколько камней, то между любыми двумя соседними дырками будет лежать ровно один камень, и ни одного хода сделать больше будет нельзя.

Ответ. Может.